История аниме ORESUKI. Да как меня можешь любить только ты? рассказывает о простодушном Амацую Кисараги, которому, кажется, всё улыбается судьбой: вокруг него постоянно вертятся две девушки, словно героини романтической манги. Одна — подруга детства, чья милая искренность не уступает её решительности, другая — очаровательная и уверенная президент школьного совета. По сути обе без ума от него, но он держится на дистанции, разыгрывая роль доброго парня и дожидаясь, когда кто‑то из них рискнёт признаться в чувствах. Так он вроде бы наслаждается своей маской и наблюдает, как каждая из девушек попадает в ловушку надежды на его внимание. Но на деле ситуация выходит за рамки простой игры: когда наступает момент «икс», сам Амацую оказывается вовлечён в чужие интриги. Оказывается, ни одна из воздыхательниц не видит в нём романтического партнёра — обе влюблены в другого человека — друга Амацую, бейсболиста Тайё Огу. Обе обращаются к нему за помощью, чтобы завоевать его сердце. Однако он ещё не готов сдаваться: придумывая новую стратегию, он рассчитывает, что Тайё в итоге выберет одну из них. Победительница уйдёт с поля боя, а Амацую останется верным спасателем, чьё бескорыстие должно принести ему долгожданное счастье. Но на сцену выходит новая актриса, уверенная, что влюблена именно в хитрого героя, и история приобретает ещё более запутанные краски.
